Pienza je známá jako místo, ve kterém se poprvé začal uplatňovat princip plánování ideálního renesančního města. Zasloužil se o to papež Pius II., který se zde narodil a který nechal v roce 1459 město přestavět. Architekt Bernardo Rossellino své vize zhmotnil především v náměstí Piazza Pio II a okolních budovách, kterými jsou palác Piccolomini, palác Borgia a renesanční katedrála s interiérem v pozdně gotickém stylu německých kostelů.